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<title>Lipidperoxidation</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Lipidperoxidation</span></h1>

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<p>Unter <b>Lipidperoxidation</b> versteht man die <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidative</a> Degradation von <a href="Lipid" class="mw-redirect" title="Lipid">Lipiden</a>. Bei diesem Prozess gibt ein Lipid Elektronen an reaktive <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikale</a> ab. Die dadurch in Gang gesetzte radikalische Kettenreaktion kann bei Lipiden in der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> zur Zellschädigung führen. Bei Low-Density Lipoprotein (einem <a href="Lipoprotein" class="mw-redirect" title="Lipoprotein">Lipoprotein</a>, das Lipide im Blut transportiert) kommt es zu oxidativen Modifikationen, die über die Entstehung von Schaumzellen zu <a href="Arteriosklerose" class="mw-redirect" title="Arteriosklerose">Arteriosklerose</a> führen.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Lipidperoxidation ist außerdem verantwortlich für das Verderben von tierischen und pflanzlichen Ölen und Fetten („<a href="Ranzig_(Fett)" title="Ranzig (Fett)">ranzig</a> werden“).

Meistens sind mehrfach <a href="Unges%C3%A4ttigte_Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Fettsäure">ungesättigte Fettsäuren</a> betroffen, da diese zahlreiche <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> beinhalten, zwischen denen sich besonders reaktive <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppen</a> befinden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Startreaktion_(Initiation)"><span id="Startreaktion_.28Initiation.29"></span>Startreaktion (Initiation)</h2></div>

<p>Durch Reaktion einer Fettsäure (LH) mit einem Radikal entsteht ein reaktives Fettsäure-Radikal (L*), an das im nächsten Schritt der <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalischen Substitution</a> O<sub>2</sub> addiert und ein Lipidperoxyl-Radikal (LOO*) generiert, welches dann zu einer Kettenreaktion führt. In biologischen Systemen gibt es zahlreiche Initiatoren – häufig sind es <a href="Reaktive_Sauerstoffspezies" title="Reaktive Sauerstoffspezies">reaktive Sauerstoffspezies</a>. Enzyme wie <a href="Lipoxygenasen" title="Lipoxygenasen">Lipoxygenasen</a>, <a href="Peroxidasen" title="Peroxidasen">Peroxidasen</a> mit H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, <a href="Myeloperoxidase" title="Myeloperoxidase">Myeloperoxidase</a> mit H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>/Cl<sup>−</sup> oder <a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a> mit H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> sowie <a href="Makrophagen" class="mw-redirect" title="Makrophagen">Makrophagen</a> können Radikale generieren, die Lipidperoxidation auslösen.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Folgereaktion_(Prolongation)"><span id="Folgereaktion_.28Prolongation.29"></span>Folgereaktion (Prolongation)</h2></div>

<p>Das entstandene Fettsäure-Peroxylradikal kann nun seine Radikal-Funktion durch Wasserstoffabstraktion auf andere <a href="Unges%C3%A4ttigte_Fetts%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Fettsäuren">ungesättigte Fettsäuren</a> übertragen, die wiederum O<sub>2</sub> addieren und so die Kettenreaktion in Gang halten oder mit einem Molekül mit antioxidativen Eigenschaften (z. B. <a href="%CE%91-Tocopherol" class="mw-redirect" title="Α-Tocopherol">α-Tocopherol</a> oder <a href="%CE%93-Tocopherol" class="mw-redirect" title="Γ-Tocopherol">γ-Tocopherol</a>) reagieren. Im letzteren Fall wird die Kettenreaktion unterbrochen. Die Radikalkettenreaktion kommt zumeist erst dann voll in Gang, sobald alle <a href="Antioxidantien" class="mw-redirect" title="Antioxidantien">Antioxidantien</a> vollständig verbraucht sind (lag time).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abbruchreaktion_(Termination)"><span id="Abbruchreaktion_.28Termination.29"></span>Abbruchreaktion (Termination)</h2></div>

<p>Die Kettenreaktion wird erst dann unterbrochen, wenn:

</p>

<ol><li>durch Reaktion zweier Radikale ein stabiles Nicht-Radikal entsteht.</li>

<li>die ungesättigten Fettsäuren verbraucht sind.</li>

<li>Antioxidantien alle Radikale abfangen.</li></ol>

<p>Es gibt zahlreiche natürliche fettlösliche Antioxidantien. So sind im menschlichen <a href="Low_Density_Lipoprotein" title="Low Density Lipoprotein">Low Density Lipoprotein</a> im Durchschnitt pro Partikel 7 Moleküle α-Tocopherol vorhanden,<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die ein vollständiges Ausoxidieren von biologischen Einheiten in lebenden Organismen verhindern.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>U. Martens: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/volltexte/1999/265/pdf/265_1.pdf"><i>Die Auswirkungen von wasserstoffperoxidinduzierter Lipidperoxidation auf die Fettsäurenkomposition erythrozytärer Phospholipide.</i></a> Fragment einer Dissertation an der Uni Heidelberg, veröffentlicht am 25. August 1999, pdf</li>

<li><a href="Joachim_Rassow" title="Joachim Rassow">Joachim Rassow</a>, Karin Hause, Roland Netzker, Rainer Deutzmann: <i>Duale Reihe – Biochemie.</i> 1. Auflage. Thieme, 2006, ISBN 3-13-125351-7.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Esterbauer, S. P. Gieseg, A. Giessauf, O. Ziouzenkova, P. Ramos: <i>Role of natural antioxidants in inhibiting Cu<sup>++</sup>-mediated oxidation of LDL.</i> In: G. Bellomo, G. Finardi, E. Maggi, C. Rice-Evans (Hrsg.): <i>Free Radicals Lipoprotein Oxidation and Atherosclerosis-Biological and Clinical Aspects.</i> Richelieu Press, 1995, ISBN 0-903840-10-3, S. 11–26.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Esterbauer, S. P. Gieseg, A. Giessauf, O. Ziouzenkova, P. Ramos: <i>Role of natural antioxidants in inhibiting Cu<sup>++</sup>-mediated oxidation of LDL.</i> In: G. Bellomo, G. Finardi, E. Maggi, C. Rice-Evans (Hrsg.): <i>Free Radicals Lipoprotein Oxidation and Atherosclerosis-Biological and Clinical Aspects.</i> Richelieu Press, 1995, ISBN 0-903840-10-3, S. 13.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Esterbauer, J. Gebicki, H. Puhl, G. Jürgens: <i>The role of lipid peroxidation and antioxidants in oxidative modification of LDL.</i> In: <i>Free Rad. Biol. Med.</i> 13, 1992, S. 341–390. (englisch).</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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